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L'un des moyens typiques qu'il employa fut de graduer l'impôt sur le revenu (le castato), ce qui non seulement allégea la charge des classes les plus pauvres de la communauté mais pesa aussi particulièrement lourdement sur la riche famille opposée aux Médicis. Mais peut-être l'arme la plus efficace du succès de Cosme, et la base même de la grandeur future de sa famille, fut-elle l'assiduité avec laquelle il développa l'entreprise bancaire familiale. Certains historiens ont en effet suggéré qu'un des éléments du déclin de la banque vers la fin du siècle pouvait être l'insuffisance du contrôle qu'exerça sur elle son petit-fils Laurent de Médicis.

Le système bancaire des Médicis

Pendant toute cette période, Florence fut le centre du système bancaire d'Europe et les diverses branches des Médicis à Milan, à Naples, à Pise et à Venise en Italie, à Genève, à Lyon et à Avignon en Europe centrale, à Bruges et à Londres dans le Nord jouèrent un rôle essentiel dans le trafic commercial de l'Europe. Du point de vue juridique, chacune de ces branches était une filiale indépendante de la maison mère si bien que l'homme qui était à sa tête ne devait pas s'attendre à voir nécessairement les dettes qu'il contracterait honorées par la maison mère. A la mort de son ami et débiteur Charles le Téméraire de Bourgogne en 1478, Thomas Portinari, le flamboyant et véreux contrôleur de la compagnie de Bruges, fut abandonné à ses créanciers par Laurent qu'il avait déjà entraîné dans des pertes considérables.

Cet épisode est révélateur d'une des principales faiblesses de la structure des Médicis. Il y avait au sommet le chef de la famille assisté d'un administrateur général servant de conseiller en chef et de directeur, puis venaient les chefs de chacune des branches qui étaient, en fait, des subalternes de la famille et qui opéraient en entités autonomes. Tout le fonctionnement du système dépendait de leur intégrité et de leur compétence. En l'absence de commissaires des comptes, tout reposait sur le flair du patron de la firme pour choisir le personnel de ses filiales et détecter aussi les erreurs dans les livres souvent falsifiés qui étaient envoyés tous les ans à la maison mère.

Comme tout autre système bancaire, l'organisation des Médicis joua un rôle essentiel dans le commerce européen en facilitant les transferts de fonds sur de longues distances sans qu'il fût besoin d'expédier de numéraire d'un endroit à un autre. Cet aspect des opérations des Médicis fut particulièrement précieux pour la papauté. Pendant la plus grande partie du XVe siècle, les Médicis servirent de banquiers aux papes et les affaires qu'ils traitaient avec eux étaient si importantes qu'ils ouvrirent même des filiales temporaires à Constance et à Bâle pendant la durée des conciles qui s'y tinrent.